Vers la paix après la guerre de succession
En Avril 1365, à Guérande, Jean IV et les représentants de Jeanne de Penthièvre et ceux du roi de France signent un traité de paix.
Jean IV était mal aimé des Bretons, surtout depuis qu'il signa un traité secret avec les Anglais qui les fit débarquer en Bretagne. Olivier de Clisson, dont le père (Olivier III) fut décapité à Paris par le roi de France Philippe VI, reprit le parti de la lutte contre lui en 1387. Les Boisboissel une nouvelle fois se rallient au parti anti-Montfort et ainsi Guillaume de Boisboissel prit le commandement d'une place forte d'Olivier de Clisson, mais il fut fait prisonnier comme le portent des lettres du duc, de l'année 1387, en réponse (!) à l'ambassade que le roi Charles VI avait envoyée à Jean IV pour obtenir de lui la restitution des biens et honneurs d'Olivier de Clisson. M. Jones, Recueil des actes de Jean iv…, no 647 : Guillaume du Boisboessel cité dans un mémoire du 31 décembre 1387.
Guillaume de Boisboissel reçut une pension ducale en janvier 1408 (René Blanchard, Lettres et mandements de Jean V, duc de Bretagne de 1402 à 1442, 1889-95, V t. (no 991))
Au service des ducs de Bretagne
Par la suite les Boisboissel se mirent au service des ducs, et ce jusqu'au rattachement de la Bretagne à la couronne de France.