Les Boisboissel au service du duc
Au service des ducs de Bretagne
Les relations entre les Boisboissel et les ducs de Bretagne après la guerre de succession durent quelque peu s'améliorer avec le successeur de Jean IV, Jean V.
Perrot de Boisboissel fit hommage au duc de Rohan en 1396 (Mémoires de Bretagne, tome II, col 671)
En 1415, Maurice de
Boisboissel
part combattre les Anglais avec le comte Arthur de Richemont, frère du
duc de Bretagne Jean V. Il périt à Azincourt avec l'avant-garde de
l'armée ducale bretonne avec la fine fleur de la chevalerie française.
En 1422 on retrouve Guillaume (IV) de Boisboissel, fils de Guillaume III, chevalier et sire de Boisboissel, comme devant trois hommes d'armes pour le service du duc entre juin 1414 et mars1422 (d'Hozier, armorial général de France reg II p 12). Il prêta serment à Jean V avec les nobles de Moncontour en 1437.
En outre, Jean de Boisboissel, arrière petit-fils de Alain, prêta serment de fidélité au duc de Bretagne avec les nobles de Goello en 1437.
A noter que le mari d'Aliette de Boisboissel, Robert de Beaurepère, décéda le 6 mars 1426 au siège de Saint James de Beuvron, non loin du mont Saint-Michel, qu'Arthur de Richemont tentait de reprendre aux Anglais. La place forte était tenue par Thomas Rameston, chambellan du duc de Belford, qui venait de piller Rennes et les environs.La réformation de la noblesse
En 1438, Jean de Boisboissel fut le premier nommé dans la réformation des nobles de l'évêché de Saint Brieuc, ce qui indique la puissance de la famille de Boisboissel dans cette ville.
Guillaume de Boisboissel, passa lui la réformation de la noblesse bretonne en 1441.